Ο Σίμος Κακάλας γεννήθηκε στη Θεσσαλονίκη το 1973 και αποφοίτησε από τη Δραματική Σχολή του Κρατικού Θεάτρου Βορείου Ελλάδος (ΚΘΒΕ), στο οποίο εργάστηκε από το 2000 έως το 2004 ως ηθοποιός και βοηθός σκηνοθέτη. Το 1996, υπήρξε ιδρυτικό μέλος του θεατρικού οργανισμού «Νέες Μορφές», όπου εργάστηκε κυρίως ως ηθοποιός. Το 2003 ίδρυσε και διηύθυνε την Εταιρεία Θεάτρου «Χώρος», μέσα από την οποία πραγματοποίησε έρευνα και σκηνοθέτησε τα κυριότερα έργα του μέχρι το 2017. Και με τις δύο αυτές ομάδες υπερασπίστηκε ένα θέατρο φτωχών μέσων και σωματικότητας, ποιητικού λόγου και διάδρασης. Σήμερα εργάζεται ως ανεξάρτητος θεατρικός σκηνοθέτης και έχει συνεργαστεί, μεταξύ άλλων, με το ΚΘΒΕ, το Εθνικό Θέατρο στην Αθήνα, το Φεστιβάλ Αθηνών Επιδαύρου, τη Στέγη του Ιδρύματος Ωνάση και την Εθνική Λυρική Σκηνή. Δουλεύοντας με μάσκες, κούκλες, βίντεο προβολές και ζωντανή μουσική επί σκηνής, είναι σε συνεχή αναζήτηση αφηγήσεων και τεχνικών. Ως δάσκαλος υποκριτικής, από το 1995 έχει διδάξει σε πολλές δραματικές σχολές και έχει οργανώσει εργαστήρια σε όλη την Ελλάδα. Παραστάσεις του έχουν παρουσιαστεί στα φεστιβάλ Dialog Festival (Βρότλσαβ, Πολωνία), 40ό Διεθνές Θεατρικό Φεστιβάλ του Τάμπερε (Φινλανδία), 43o Διεθνές Φεστιβάλ Kontrapunkt (Στσέτσιν, Πολωνία), Διεθνές Θεατρικό Φεστιβάλ του Σίμπιου (Ρουμανία), Heidelbergerstuckemarkt (Χαϊδελβέργη, Γερμανία), Φεστιβάλ Αθηνών και Επιδαύρου, New Greek Wave (Βρέμη, Γερμανία), Europe Speaks Out! (Staatsschauspiel Στουτγάρδης, Γερμανία) και Φεστιβάλ της Ένωσης Θεάτρων της Ευρώπης (UTE).

Σπούδασε στη Δραματική Σχολή «Αρχή» και στη LISPA (London International School Of Performing Arts) στο Λονδίνο. Ολοκλήρωσε με υποτροφία το pedagogical training program στη LISPA και εντάχθηκε στο δυναμικό της σχολής. Είναι ιδρυτικό μέλος της ομάδας «Patari Project», με την οποία έχει σκηνοθετήσει τις παραστάσεις: «10cm up», «Οδύσσεια», «Ο Μπαλ στον αέρα», «Πιάνω παπούτσι πάνω στο πιάνο», «Μύτη», «Χιονάνοι», καθώς και τις παραστάσεις «Τραμπάλα» στο Εθνικό Θέατρο και «Σκλαβί» στο Θέατρο Πόρτα (συν-σκηνοθεσία με τον Θώμα Μοσχόπουλο).

Ως ηθοποιός έχει συνεργαστεί με τους: Lilo Baur, Helen Chadwick στο Royal Opera House του Λονδίνου, Dessislava Stefanova, με τις ομάδες Out of Chaos, Βabakas κ.ά. Έχει επίσης επιμεληθεί την κίνηση στις παραστάσεις: Ιφιγένεια εν Ταύροις (ΚΘΒΕ), Η δίκη του Κ (Θέατρο Πόρτα), Άφιξις (Μικρή Επίδαυρος), Καντίντ ή η αισιοδοξία (Θέατρο Πόρτα), Φάρεναιτ 451 (Φεστιβάλ Αθηνών Επιδαύρου), Βάτραχοι (Φεστιβάλ Αθηνών Επιδαύρου), κ. ά. Η εκπαιδευτική της δραστηριότητα περιλαμβάνει μαθήματα και σεμινάρια σε παιδιά, εφήβους και ηθοποιούς. Διδάσκει υποκριτική στη Δραματική Σχολή του Ωδείου Αθηνών, είναι εξωτερική συνεργάτιδα του εργαστηρίου του Θεάτρου Πόρτα της Ξένιας Καλογεροπούλου, του London Bubble και του BE-Festival. Έχει επίσης διδάξει στις σχολές BSA (Birmingham School of Acting) και στο Εθνικό Θέατρο της Αγγλίας.